《三国演义》里蒋干向曹操请命去说服周瑜中了盗书之计，让曹操错杀了张允、蔡瑁，第二次中了庞统的连环船之计，让曹操输掉了赤壁之战，所以有曹操遇蒋干——倒了大霉的说法。

蒋干，字子翼，是三国时期的名士、辩论家，在《三国志·周瑜传》里写过蒋干此人仪表堂堂，才思敏捷，擅长辩论，在江淮地区，没有人能在辩论上强过他。蒋干效力在曹操麾下，曾经奉命去劝说周瑜。蒋干以私人的名义拜访周瑜，周瑜好生招待了他，但并没有显露想投靠曹操的意思，蒋干看游说无望就没有多说什么。回到曹操那里夸赞了周瑜气度宽宏，情致高雅，没有办法用言语离间他，是劝曹操放弃招揽周瑜的意思。

蒋干本不是三国中著名的人物，但在小说《三国演义》里将蒋干塑造成了一个小丑的形象，使这个人物为人所知。

小说里写蒋干去游说周瑜的时候，正好是曹操在训练水军，准备南下的时候。曹操手下有两个擅长水战的军官蔡瑁和张允，是周瑜的心腹大患，正巧蒋干来劝降周瑜，周瑜就将计就计，伪造了蔡瑁和张允的降书。蒋干真以为蔡瑁和张允要叛变，就将假的降书带回去，告发蔡瑁和张允要投降周瑜，曹操大怒，杀掉了两人，导致自己的军队损失了两个优秀的培训老师。

后来在赤壁之战之前，曹操的军队还没有适应水上作战，庞统又给周瑜出了设计让曹军连接战船的计谋，好使用火攻的计策，但这个计策得让曹操不怀疑地去使用。正巧这时候蒋干又来了，蒋干就将庞统引荐给了曹操，结果正好中了庞统和周瑜的圈套，导致赤壁之战失败。

蒋干两次出使江东，两次中计，所以有了：“曹操遇蒋干——倒了大霉”的说法。